β-氨基酸是肽、拟肽和许多其他生理活性化合物的关键结构元素。值得注意的是,b-氨基酸是b-内酰胺的前体,b-内酰胺是最重要的一类抗生素。虽然一些b-氨基酸本身具有有趣的药理特性,但它们通常是具有生物和药理活性的更复杂产品的中间体。近年来,人们越来越清楚地认识到,基于β-氨基酸的肽具有与它们的a-氨基酸类似物类似的二级结构,但对蛋白酶不敏感。
图1 B-氨基酸的结构。
β-氨基酸根据侧链在3-氨基丙酸核心上的位置又分为β2-、β3 -和β 2,3 -氨基酸。此外,环状氨基酸具有整合在一个环上的氨基,如β-脯氨酸。
b-氨基酸的合成对于有机化学家来说仍然是一个具有挑战性的目标,因为这些构建块作为药物中间体和拟肽学的重要性。15年来,无论是回顾还是回顾,都取得了长足的进步。使用许多不同的方法,具有不同取代模式的b2-和b3-氨基酸是可用的。近年来,有机催化开始在催化不对称合成领域发挥重要作用,迅速为b-氨基酸的制备,特别是基于Mannich反应的转化提供了一种有用的方法。然而,在许多情况下,必须使用高催化剂负载(5 - 30mol %),反应时间在某些情况下相当长,并需要进一步的转化来制备所需的b-氨基酸。另一方面,一种更有前途的催化剂,(S)-脯氨酸,是一种天然氨基酸,因此非常便宜。
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